Mối quan hệ bạn giường của hai thành viên nhóm nhạc lâu năm The Sun - Park Chanyeol và Byun Baekhyun, đang đứng trước nguy cơ tan vỡ. The Sun sắp giải tán, Byun Baekhyun chuẩn bị đi xem mắt theo lời bố mẹ, còn Park Chanyeol... vẫn còn đang bận kiên trì theo đuổi mối tình đơn phương vô vọng với chính người bạn thân cùng nhóm. Byun Baekhyun vẫn luôn đau đầu không biết phải làm sao với thứ tình cảm nồng nhiệt, bị từ chối bao lần vẫn chưa hề giảm đi mà Park Chanyeol dành cho mình. Baekhyun không ngờ tới 90 ngày trước khi nhóm hết hợp đồng, sau khi trở về từ buổi xem mắt, cậu được chào đón bởi một cuộc cá cược tình yêu. Chanyeol có 90 ngày để theo đuổi cậu, nếu thành công bọn họ sẽ bên nhau, nếu thất bại cậu ấy sẽ chấp nhận từ bỏ. Một cuộc cá cược chẳng hề công bằng mà Baekhyun đã biết rõ ngay từ đầu, rằng đối phương sẽ chỉ có thể nhận thua.