Lấy bối cảnh ở Đài Loan vào năm 1994, "Cô Gái Năm Ấy Chúng Ta Cùng Theo Đuổi" là câu chuyện về nhóm bạn thân gồm Kha Cảnh Đằng, Lão Tào, Bột Khởi, Cai Biên, A Hòa trong những năm tháng cấp ba cùng thích cô bạn cùng lớp xinh xắn và học giỏi - Thẩm Giai Nghi. Trong nhóm, Kha Cảnh Đằng là học sinh cá biệt và bị xếp lên ngồi phía trước Thẩm Giai Nghi để cô kèm cặp. Một hôm, Cảnh Đằng chịu phạt thay cho Giai Nghi và từ đó, cô nữ sinh ưu tú bắt đầu giúp đỡ chàng nam sinh cá biệt học hành tử tế hơn. Từ những buổi học chung, những cảm xúc kỳ lạ giữa Giai Nghi và Cảnh Đằng bắt đầu nảy nở. Họ giữ mối quan hệ thân thiết, có phần mập mờ tới lúc lên đại học. Mặc dù Cảnh Đằng nhiều lần tỏ tình nhưng Giai Nghi vẫn chỉ im lặng. Những năm tháng ấy cứ thế trôi đi cho tới khi họ trưởng thành và có những lựa chọn riêng cho tương lai...